El San Valentín más reciente data de 1840, cuando Esther A. Howland comenzó a vender en las primeras tarjetas postales masivas de enamorados, conocidas como «valentines», con símbolos como la forma del corazón o de Cupido.

Sin embargo, algunos creen que es una fiesta cristianizada del paganismo, ya que en la antigua Roma se realizaba la adoración al dios del amor, cuyo nombre griego era Eros y a quien los romanos llamaban Cupido. En esta celebración se pedían favores al dios y se brindaban regalos u ofrendas para conseguir así encontrar al enamorado ideal.

Otros centran el origen de la historia de San Valentín en la Roma del siglo III, época en la que el cristianismo era perseguido. En este periodo también se prohibía el matrimonio entre los soldados ya que se creía que los hombres solteros rendían más en el campo de batalla que los hombres casados porque no estaban emocionalmente ligados a sus familias

San Valentín era un sacerdote que en el siglo III ejercía en Roma. Gobernaba el emperador Claudio II, quien decidió prohibir la celebración de matrimonios para los jóvenes, porque en su opinión los solteros sin familia eran mejores soldados, ya que tenían menos ataduras.

El sacerdote consideró que el decreto era injusto y desafió al emperador. Celebraba en secreto matrimonios para jóvenes enamorados. El emperador Claudio se enteró y como san Valentín gozaba de un gran prestigio en Roma, lo llamó al palacio. San Valentín aprovechó aquella ocasión para hacer proselitismo del cristianismo. Aunque en un principio Claudio II mostró interés, el ejército y el gobernador de Roma lo persuadieron para cortarle la cabeza.

El emperador Claudio dio entonces orden de que encarcelasen a Valentín. Luego, el oficial Asterius, encargado de encarcelarle, quiso ridiculizar y poner a prueba a Valentín. Le retó a que devolviese la vista a una hija suya, llamada Julia, que nació ciega. Valentín aceptó y, en nombre del Señor, le devolvió la vista.

Este hecho convulsionó a Asterius y su familia, quienes se convirtieron al cristianismo. De todas formas, Valentín siguió preso y el emperador Claudio ordenó que lo martirizaran y ejecutaran el 14 de febrero del año 270. La joven Julia, agradecida al santo, plantó un almendro de flores rosadas junto a su tumba. De ahí que el almendro sea símbolo de amor y amistad duraderos.

El cuerpo de San Valentín se conserva actualmente en la Basílica de su mismo nombre que está situada en la ciudad italiana de Terni. Cada 14 de febrero se celebra en este templo un acto de compromiso por parte de diferentes parejas que quieren unirse en matrimonio al año siguiente.